课程名称:有机化学
总学时(学分): 48 学时( 3 学分),其中讲授 44 学时 , 自习 4 学时,实验 0 学时,课程实习 0 天
面向专业: 动物科学、生物技术、动物医学、生物工程、生物医学工程、制药工程、草业科学、药学、药物制剂、农学、中药栽培与鉴定、森林资源保护与游憩、园林、水土保持与荒漠化防治、食品科学与工程、生态学、农业资源与环境、水产养殖、野生动物与自然保护、植物保护、植物科学与技术、园艺、茶学、林学、食品质量与安全、环境工程等专业
一、课程的性质、地位与任务
有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的一门学科, 是农林高校生命学科类和食品科学与工程类各专业必修的一门重要基础课。本课程系统介绍有机化合物的命名和分类方法,有机化合物的构造、构型和构象等立体化学基本知识,有机化合物的主要物理、化学性质,有机化学反应的机理,有机化合物的结构与性质间的相互关系,重要天然有机化合物的结构特征和主要理化性质以及与生命学科类和食品科学与工程类各专业密切相关的重要有机化合物等内容,为学生后续课程(如生物化学、生理学、土壤学、食品化学、动物营养学、药物化学等)的学习以及将来从事科学研究、教学、生产和开发工作奠定必要的有机化学基础。
二、 课程的教学目标与基本要求
通过本课程的教学,使学生掌握有机化学的基本知识、基本理论、基本规律和基本技能,同时培养学生辩证唯物主义思想、理论联系实际的工作作风、实事求是的科学态度、科学的思维能力、观察能力和分析解决问题的能力,使之更好地为经济建设服务。
1. 掌握各类基本有机化合物的系统命名法,包括顺反异构和旋光异构的命名法。熟悉常见有机化合物的俗名或习惯命名。
2. 正确理解有机化合物分子结构的含义。掌握正确书写有机化合物结构式的原则和各类化合物结构的表示方法。
3. 掌握有机化合物结构与性质相关规则、结构和性质相关的解析程序,并能运用这些规则和解析程序对有机化合物的结构和性质进行相关分析。
4. 掌握有机化合物的主要化学性质,并能将化学性质与同各类化合物的转化联系起来。
5. 掌握自由基反应、亲电取代反应、亲核取代反应、亲电加成反应、亲核加成反应和消除反应等主要有机化学反应类型的反应历程。
6. 掌握诱导效应和共轭效应等电子效应的一般理论及其应用。掌握有机化学中一些常见的反应规律,如马氏规律、扎依切夫规律、取代苯的定位规律等。
7. 掌握几类常见的异构现象、有机化合物分子的构型和构象等基本知识。掌握含 1-2 个手性碳原子化合物的旋光异构现象。
8. 熟悉各类有机化合物官能团的结构及按官能团进行的分类。
9. 了解各类有机化合物的主要物理性质及其规律;了解主要杂环化合物的结构及萜类和甾族化合物的基本骨架。
三、教学内容
1 .理论讲授内容及学时分配
章 序
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内 容
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学 时
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第 一 章
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绪论
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3
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第 二 章
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开链烃
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5
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第 三 章
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环状烃
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5
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第 四 章
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旋光异构
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3
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第 五 章
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卤代烃
|
3
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第 六 章
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醇、酚、醚
|
3
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第 七 章
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醛、酮、醌
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4
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第 八 章
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羧酸及取代酸
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4
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第 九 章
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含氮化合物
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3
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第 十 章
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杂环化合物和生物碱
|
3
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第十一章
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脂类化合物
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2
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第十二章
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糖类化合物
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5
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第十三章
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萜类和甾体化合物
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2
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自学
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4
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合 计
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48
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2 . 理论讲授内容 纲要
第一章 绪论
一、有机化学研究的对象和内容
二、有机化合物的一般特点
三、共价键
1 .共价键理论
2 .共价键的参数
四、分子间力和有机化合物的物理性质
1 .分子间作用力和氢键
2 .分子间力和物理性质的关系
五、有机化合物的分类
六、有机化学与生物科学的关系
本章重点: 有机化合物中的化学键;有机化合物的结构式及其表示法;有机化合物的官能团及其分类;有机化合物的结构和性质相关规则
开链烃
烷烃
烷烃的命名
烷烃的结构、异构及构象
烷烃的物理性质
烷烃的化学反应:卤代反应、氧化反应、自由基取代反应历程
烯烃和炔烃
烯烃和炔烃的命名
烯烃和炔烃的结构
烯烃的顺反异构现象
烯烃和炔烃的物理性质
烯烃和炔烃的化学反应:加成反应(加氢,加卤素、加卤化氢、加水、加硫酸等),不饱和烃的亲电加成反应历程,加成反应规律的解释和诱导效应,氧化反应(高锰酸钾氧化、臭氧氧化),聚合反应,金属炔化物的生成
二烯烃:二烯烃的分类、命名;共轭二烯烃的结构、反应特性及共轭效应
本章重点: 普通命名法和系统命名法;几种异构现象及其产生原因;自由基取代反应和亲电加成反应历程;诱导效应和共轭效应;马氏规则;烷、烯、炔的结构和性质相关分析,以及它们的主要化学性质
环状烃 脂环烃 脂环烃的分类和命名 脂环烃的化学反应 环烷烃的结构 环烷烃的构象及顺反异构 芳香烃 单环芳烃的分类和命名 苯的结构 单环芳烃的物理性质 单环芳烃的化学反应:取代反应(卤代、硝化、磺化、付—克反应)及亲电取代反应历程,加成反应,侧链反应(卤代、氧化反应),取代反应的定位规律和定位效应 稠环芳烃:萘、蒽、菲的结构及萘的性质 本章重点: 结构和性质相关分析;亲电取代反应历程;取代苯的定位规律; P- л共轭效应和超共轭效应;环烷烃的立体化学;单环芳香烃的化学性质
旋光异构 偏振光与旋光活性物质:偏振光与旋光性物质,旋光仪、旋光度和比旋光度,分子的对称因素、手性和旋光活性 旋光异构体:含一个手性碳原子的化合物(对映体、外消旋体、旋光异构体的数目),含二个手性碳原子的化合物(内消旋体),其他类型的手性化合物(含手性中心的化合物、环状化合物的旋光异构体) 外消旋体的分拆 本章重点: 旋光异构的基本概念;构型及其标记法;光学活性及分子结构的关系;含手性碳原子化合物的旋光异构
卤代烃 卤代烃的分类和命名 卤代烃的物理性质 卤代烃的化学反应:取代反应及亲核取代反应历程;消除反应及消除反应历程;与金属的反应 卤代烯烃和卤代芳烃 个别化合物 本章重点: 卤代烃的结构和性质相关分析;卤代烷的化学性质;亲核取代反应历程和消除反应历程;卤代烃的结构和化学活泼性的关系;扎依切夫规则。
醇、酚、醚 醇 醇的分类和命名 醇的物理性质 醇的化学反应:与金属反应,羟基被卤代的反应,酯化反应,氧化反应,脱水反应,氧化和脱氢反应 个别化合物 酚 酚的分类和命名 酚的物理性质 酚的化学反应:酸性,与三氯化铁的反应,氧化反应,苯环上的取代反应(卤代、硝化) 个别化合物 醚 醚的分类和命名 醚的物理性质 醚的化学反应:羊盐的生成,过氧化物的形成,醚键的断裂 冠醚 个别化合物 硫醇、硫醚 硫醇 硫醚 个别化合物 本章重点: 结构和性质相关分析;醇的物理性质;醇、酚、醚的化学性质;醇和氢卤酸反应的历程
醛、酮、醌 醛、酮 醛、酮的分类和命名 醛、酮的物理性质 醛、酮的化学反应:加成反应(加氢氰酸、加亚硫酸氢钠、加格氏试剂、加氨的衍生物、加醇、加水),氧化反应,还原反应,歧化反应,烃基中 α —氢的反应 个别化合物 醌 醌的结构和命名 醌的性质,醌—酚氧化还原电对在生化中的应用 本章重点: 醛、酮的结构和性质相关分析;亲核加成反应及其历程;醛、酮的化学性质及其某些性质在分析、鉴定和生化过程中的应用
羧酸及取代酸 羧酸 羧酸的分类和命名 羧酸的物理性质 羧酸的化学反应:羧基中氢原子的反应(酸性、成盐),羧基中羟基被取代的反应(被卤原子、酰氧基、烷氧基、氨基的取代),脱羧反应,烃基中 α —氢的卤代 羧酸衍生物 羧酸衍生物的分类和命名 羧酸衍生物的物理性质 羧酸衍生物的化学反应:水解反应,醇解反应,氨解反应;酰胺的特性(酸碱性,脱水反应,霍夫曼降解反应),克莱森酯缩合反应 碳酸、磷酸衍生物 碳酸衍生物:尿素、除虫脲、西维因 磷酸衍生物:敌百虫、乙烯利、乐果 取代酸 羟基酸:醇酸、酚酸 羰基酸:化学反应,乙酰乙酸乙酯及互变异构现象 本章重点: 结构和性质相关分析;化学性质;酯化反应历程;俗名
含氮化合物 胺 胺的分类和命名 胺的物理性质 胺的化学反应:碱性,酰基化反应(磺化及磺酰化),烃基化反应,与亚硝酸的反应,芳胺环上的取代反应 个别化合物 重氮及偶氮化合物 重氮甲烷 芳香族重氮盐:重氮盐的制备;重氮盐的反应(重氮基被取代的反应,偶合反应) 本章重点: 结构和性质相关分析;胺类的化学性质;各类胺碱性强弱的原因及其比较;重氮盐反应;有机化合物颜色和分子结构的关系
杂环化合物和生物碱 杂环化合物 杂环化合物的分类和命名 杂环化合物的结构 杂环化合物的化学性质:亲电取代反应,加成反应,氧化反应,吡咯和吡啶的酸、碱性 重要的杂环化合物:糠醛、卟啉类化合物,维生素 PP ,嘧啶衍生物,嘌呤衍生物,苯并吡喃类衍生物,吲哚衍生物和喋啶衍生物 生物碱 生物碱的一般性质 个别化合物 本章重点: 译音命名;主要的杂环结构和名称;结构和性质相关分析;杂环化合物的化学性质;生物碱的鉴别反应
脂类 油脂 油脂的组成和结构 油脂的性质:物理性质,化学性质(水解,加成反应,酸败作用,干化作用) 表面活性剂 类脂 磷脂:卵磷脂、脑磷脂、神经鞘磷脂 蜡 本章重点: 油脂的结构和性质相关分析;油脂的化学性质;几种重要的磷脂
糖类化合物 单糖 单糖的构型 单糖的环状结构:变旋光现象,费歇尔投影式和哈武斯透视式 单糖的性质(异构化、氧化、还原、成脎、成酯、成苷) 重要的单糖:核糖和脱氧核糖、葡萄糖、果糖 低聚糖 蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖 多糖 淀粉、糖元、纤维素、半纤维素、其他多糖 本章重点: 单糖的结构;单糖的结构和性质相关分析;单糖的性质;几种重要的单、双糖的结构
萜类和甾体化合物 萜类 单萜
其他萜类化合物:倍半萜和多萜
橡胶
甾体化合物
甾体化合物的母体结构与立体异构 甾醇 甾体激素 本章重点: 萜类化合物的分类、基本结构及异戊二烯规则;甾体化合物的母体结构;几种重要的甾体化合物
四、考核方法与成绩评定
从平时作业、平时测验和课程结束后的闭卷考试(理论部分)三个方综合考核学生的学习情况并评定总成绩,其中平时作业成绩占 25% 、平时测验成绩占 5% ,闭卷考试(理论部分)成绩占 70% 。
五、教材及主要教学参考书
教 材:夏百根,黄乾明.有机化学.第一版.北京:中国农业出版社, 2002
参 考 书:
[1] 邢其毅,徐瑞秋,周政编.基础有机化学.第二版.北京:人民教育出版社, 2000
[2]RT 莫里森, RN 博伊德.有机化学.北京:科学出版社, 1992
[3] 汪小兰 . 有机化学.第三版.北京:高等教育出版社, 1997
[5] 叶孟兆.有机化学.北京:中国农业出版社, 2000
[5] 徐金官,翟营麟,尹增禄.有机化学.云南:云南科技出版社, 1996
[6] 徐寿昌.有机化学.第二版.北京:高等教育出版社, 1993
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